Ο Ηρακλής αντιμετώπισε τον Πανιώνιο για τη φάση των πέναλτι του Κυπέλλου Ελλάδας Betsson, με στόχο την πρόκριση στη League Phase. Η κανονική διάρκεια ολοκληρώθηκε στο 1-1, οδηγώντας τις δύο ομάδες στην διαδικασία των πέναλτι.
Ο Ηρακλής βρέθηκε πίσω με 2-0 στα πέναλτι, αλλά οι αστοχίες του Πανιώνιου έδωσαν την ευκαιρία για ανατροπή. Ο Θεοδόσης Μαχαίρας εκτέλεσε το καθοριστικό πέναλτι και διαμόρφωσε το τελικό 3-2 υπέρ του Ηρακλή. Στο παιχνίδι, ο Εραμούσπε είχε ανοίξει το σκορ για τον Ηρακλή στο 3’, ενώ ο Φαν Ντε Βάτερ ισοφάρισε για τον Πανιώνιο στο 13’. Το υπόλοιπο ματς δεν παρουσίασε σημαντικές φάσεις και οδήγησε απευθείας στην διαδικασία των πέναλτι.Η Μαρκό επικράτησε των Χανίων με 1-0 χάρη σε γκολ του Ντέτλερ, σε ένα παιχνίδι που διεξήχθη στη Βέροια λόγω της κοινής προετοιμασίας των δύο ομάδων στην Πτολεμαΐδα. Η επιλογή του ουδέτερου γηπέδου εξυπηρέτησε και τις δύο πλευρές, περιορίζοντας την ταλαιπωρία και τα έξοδα μετακίνησης.
Με την ανατροπή στα πέναλτι, ο Ηρακλής προκρίθηκε στη League Phase του Κυπέλλου Ελλάδας Betsson, αξιοποιώντας τα λάθη του αντιπάλου στη διαδικασία.