Η Μίλαν γνώρισε βαριά ήττα με 4-1 στο φιλικό προετοιμασίας απέναντι στην Τσέλσι, σε αγώνα που διεξήχθη στο Στάμφορντ Μπριτζ. Η ομάδα του Μαξ Αλέγκρι έμεινε με δέκα παίκτες μόλις από το 19ο λεπτό, όταν ο Αντρέι Κούμπις αποβλήθηκε με απευθείας κόκκινη κάρτα, γεγονός που επηρέασε σημαντικά την εικόνα του παιχνιδιού.
Το σκορ άνοιξε νωρίς με αυτογκόλ του Κούμπις, ο οποίος σε προσπάθεια να απομακρύνει μετά από εκτέλεση φάουλ του Ρις Τζέιμς έστειλε την μπάλα στην εστία της ομάδας του. Στη συνέχεια, ο Ζοάο Πέδρο με κεφαλιά διπλασίασε τα τέρματα για τους γηπεδούχους, ενώ ο Λίαμ Ντέλαπ ολοκλήρωσε το σκορ πετυχαίνοντας δύο γκολ με πέναλτι στο 67’ και το 90’. Η Μίλαν κατάφερε να μειώσει προσωρινά με τέρμα του Σαελεμαέκερς στο 70’, αλλά η εικόνα του αγώνα είχε ήδη διαμορφωθεί.
Η παρουσία του Λούκα Μόντριτς στο δεύτερο ημίχρονο, που έκανε το ντεμπούτο του με τα κόκκινα, δεν άλλαξε την εξέλιξη του παιχνιδιού, με την Τσέλσι να επιβάλλεται σαρωτικά.