Στην 29η μεταγραφική της κίνηση για το φετινό καλοκαίρι προχώρησε η Αναγέννηση Καρδίτσας, η οποία ήρθε σε συμφωνία με τον Δημήτρη Διαμαντάκο και ετοιμάζεται να ολοκληρώσει μία από τις πιο ηχηρές προσθήκες της.
Ο 33χρονος επιθετικός βρίσκεται ήδη στη Θεσσαλία και έχει ξεκινήσει προπονήσεις με την ομάδα του Απόστολου Χαραλαμπίδη, ενισχύοντας σημαντικά την επιθετική γραμμή της Αναγέννησης ενόψει της νέας σεζόν στη Superbet League 2.
Η επιστροφή του Διαμαντάκου στο ελληνικό ποδόσφαιρο έρχεται έπειτα από 11 χρόνια. Τελευταία του παρουσία στη Super League ήταν τη σεζόν 2014-15 με τον Ολυμπιακό, με τον οποίο κατέγραψε οκτώ συμμετοχές και δύο γκολ στο πρωτάθλημα. Συνολικά με την πρώτη ομάδα των Πειραιωτών μέτρησε 17 συμμετοχές και τέσσερα γκολ, ενώ με την Κ20 είχε 18 συμμετοχές και τρία τέρματα.
Πριν από την αναχώρησή του για το εξωτερικό, ο Διαμαντάκος είχε αγωνιστεί επίσης στον Πανιώνιο, όπου είχε εννέα συμμετοχές, τον Εργοτέλη, με 25 εμφανίσεις και εννέα γκολ, καθώς και τον Άρη, με 13 συμμετοχές.
Το καλοκαίρι του 2016 έκανε το επόμενο βήμα στην καριέρα του εκτός Ελλάδας. Ακολούθησαν η Καρλσρούη (51 ματς, 14 γκολ), η Μπόχουμ (10 ματς, δύο γκολ), η Σεντ Πάουλι (51 ματς, 20 γκολ), η Χάιντουκ Σπλιτ (30 ματς, δύο γκολ), η Άσντοντ του Ισραήλ (εννέα συμμετοχές, ένα γκολ), οι Κεράλα Μπλάστερς (44 συμμετοχές, 28 γκολ) και η Ίστ Μπενγκάλ της Ινδίας (32 συμμετοχές, 12 γκολ).
Τελευταίος σταθμός της διεθνούς καριέρας του ήταν το ΑΠΟΕΛ, με το οποίο την περασμένη σεζόν κατέγραψε 20 συμμετοχές και ένα γκολ. Ο Διαμαντάκος αποχώρησε από την κυπριακή ομάδα την 1η Ιουλίου και έκτοτε παρέμενε χωρίς ομάδα, μέχρι να συμφωνήσει με την Αναγέννηση Καρδίτσας και να επιστρέψει στην Ελλάδα.
Ο έμπειρος φορ έχει φορέσει επίσης τη φανέλα όλων των μικρών εθνικών ομάδων της Ελλάδας, ενώ έχει καταγράψει και πέντε συμμετοχές με την Εθνική Ανδρών.
Παράλληλα, στις προπονήσεις της Αναγέννησης ενσωματώθηκε και ο Κολομβιανός Γιαΐρ Κάστρο, ο οποίος είχε ανακοινωθεί από την ομάδα στις 24 Αυγούστου. Ο 29χρονος αριστερός εξτρέμ αγωνιζόταν στην Α’ Κατηγορία της Κύπρου με τον Ακρίτα Χλώρακα, έχοντας 29 συμμετοχές, τρία γκολ και δύο ασίστ.


