Με την εκτός έδρας νίκη στην Τρίπολη απέναντι στον Αστέρα AKTOR, χάρη στα δύο τέρματα του Ταρέμι, ο Ολυμπιακός ξεκίνησε με το δεξί τη League Phase του Κυπέλλου Ελλάδας Betsson. Ωστόσο, οι υποχρεώσεις δεν σταματούν εδώ, καθώς μπροστά του έχει ένα πρόγραμμα «φωτιά» με τρεις συνεχόμενες αναμετρήσεις υψηλών απαιτήσεων.
Το Σάββατο υποδέχεται τον Λεβαδειακό στο «Γ. Καραϊσκάκης» για την 5η αγωνιστική της Stoiximan Super League, ενώ λίγες ημέρες αργότερα ακολουθεί το ταξίδι στο Λονδίνο για τη μεγάλη ευρωπαϊκή δοκιμασία απέναντι στην Άρσεναλ, στο πλαίσιο της 2ης αγωνιστικής του Champions League. Την επόμενη εβδομάδα, το πρόγραμμα ολοκληρώνεται με το εκτός έδρας ντέρμπι στην Τούμπα κόντρα στον ΠΑΟΚ, σε ένα ματς που μπορεί να αποδειχθεί καθοριστικό για τη συνέχεια του πρωταθλήματος.
Ο Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ γνωρίζει πως τα περιθώρια για ξεκούραση είναι ελάχιστα και ήδη καταστρώνει τα πλάνα του με γνώμονα τη σωστή διαχείριση. Στα αγωνιστικά, ο Ζέλσον και ο Ροντινέι θα απουσιάσουν σίγουρα από την αναμέτρηση με τον Λεβαδειακό, με τον Βραζιλιάνο μπακ να αναμένεται να εξεταστεί εκ νέου προκειμένου να διαπιστωθεί η κατάστασή του. Ο Ρομάν Γιάρεμτσουκ συνεχίζει το ατομικό του πρόγραμμα και η επιστροφή του τοποθετείται μετά τη διακοπή για τις εθνικές ομάδες, ενώ ο Σιπιόνι αντιμετωπίζει πιο σοβαρό διάστρεμμα απ’ ό,τι αρχικά φαινόταν και δίνει αγώνα δρόμου για να προλάβει το παιχνίδι με την Άρσεναλ, αν και θεωρείται δύσκολο να είναι απόλυτα έτοιμος.
Παράλληλα, ο Αλέξης Καλογερόπουλος αποχώρησε από το παιχνίδι με τον Αστέρα με ενοχλήσεις στο δεξί γόνατο, έχοντας αγωνιστεί σε ρόλο που δεν είναι η φυσική του θέση. Η παρουσία του, ωστόσο, δείχνει την αξία και την ετοιμότητα που φέρνουν στην ομάδα οι νεαροί παίκτες της ακαδημίας.
Ο Ολυμπιακός μπαίνει έτσι σε ένα κομβικό διάστημα, όπου οι συνεχόμενες απαιτητικές αναμετρήσεις θα κρίνουν σε μεγάλο βαθμό τόσο την ευρωπαϊκή του πορεία όσο και τη δυναμική του στη Super League.